Roderick Blank, genç ve varlıklı bir adamdır. Egosuna fazla düşkün olan Roderick, aynı zamanda kendini beğenmiş bir çapkındır. Nişanlısı Fiona ile evlilik hazırlıkları yapan genç adam, birgün işyerinde eski sevgililerinin kronolojik olarak yazılı olduğu bir liste bulur. Birisinin kendine şaka yaptığını düşünen Roderick, 29. olan Fiona'dan sonra tam 72 farklı kadın ismi görünce işin ciddiyetini kavrar. Çok geçmeden, bunun 'hayatı boyunca beraber olacağı kadınların listesi' olduğunu öğrenen genç adam, Fiona'nın terkedişiyle istemsiz bir beklentiye bürünür. Fiona'dan sonra, 30. sıradaki kadını bulan Roderick, listeyi birer birer azaltmaya başlar.