Harold Fry’ın Beklenmedik Yolculuğu, sessiz bir hayat süren emekli Harold Fry’ın, yıllardır görmediği bir arkadaşından gelen ölüm haberiyle başlar. İçten bir mektup yazıp postaya gidene kadar, adım adım içindeki boşluk ve pişmanlıkların farkına varır. Bir benzin istasyonundaki tesadüfi bir karşılaşma ona o andan itibaren yürümeye devam etme ilhamını verir ve Devon’dan kuzeye, Berwick-upon-Tweed’deki hospice’a kadar uzanan çaresiz ama umut dolu bir yola çıkar. Her adımda geçmişiyle yüzleşir, kayıpları, pişmanlıkları ve sahip olduklarının değerini dile getirir. Film; insan ruhunun dayanıklılığını, pişmanlık sonrası affetmenin gücünü ve sıradan bir hayatın bile ne kadar olağanüstü bir anlam taşıyabileceğini gözler önüne serer. Jim Broadbent’in canlandırdığı Harold, kendini ve izleyiciyi dirayetle kucaklayan bir kahramana dönüşür.