"Winnie the Pooh"un yaratıcısı A. A. Milne'ı temel alan filmde fenomen çizgi karakterlerin yaratım sürecinde yer alırken, bir yandan da Milne'in, erkek çocuğu Christopher Robin'in oyuncaklarıyla kurduğu ilişkiden nasıl esin aldığını görüyoruz. Babası Alan Alexander Milne, annesi Daphne ve dadısı Olive ile sakin bir hayat süren Christopher oyuncakları kurduğu ilişki ile babasına esin kaynağı oluyor ve ikonik karakter Winnie'nin ortaya çıkmasını sağlıyor. Birinci Dünya Savaşı'ndan sonra büyüleyici masallar ile İngiltere'ye umut ve rahatlık getiren bu kitaplar bir anda büyük bir başarıya erişiyor ve Christopher'ın hayatı değişiveriyor. Ancak dünyanın gözü Christopher Robin'deyken tekrar aile olabilmenin bedeli ne olacak?
