Peter, televizyon yıldızı sevgilisi Sarah Marshall’a altı yıl boyunca hayranlıkla bağlı kalmış bir müzisyendir. Ancak Sarah'ın onu terk etmesiyle dünyası altüst olur. Kendisini toparlamak için Hawaii'ye tatile gider, fakat burada Sarah’nın yeni sevgilisiyle birlikte tatilde olduğunu görünce, kıskançlık ve yalnızlık duygularıyla baş başa kalır. Tatilde tanıştığı yeni insanlarla kurduğu samimi ilişkiler içinde, Peter yeniden kendine güvenmeye başlar. Film, duygusal kırılmaların ardından gelen mizah dolu iyileşme sürecini işlerken, aşkın komik ve dokunaklı yanlarını dengeli şekilde sunar. Jason Segel’in yazıp oynadığı bu öyküde; trajik ayrılık, Hawaii’nin sıcak atmosferi ve beklenmedik dostlukların etkileyici birleşimi bulunuyor. İzleyiciye hem gülme hem de içtenlikle hissedebilme alanı tanıyor—aşkın acısı bazen tatlı bir kahkaha doğurabilir.